כריסטופר רובין, הילד שבצעירותו יצא לאינספור הרפתקאות ביער ביחד עם חבריו החיות, גדל ואיבד את דרכו. כעת הוא פוגש את אותם חברי הילדות, אשר עוזרים לו למצוא את הילד השובב והאהוב שעדיין נמצא בתוכו

בעל הקרקס שוכר את שירותיו כוכב עבר ואת ילדיו כדי לטפל בפיל תינוק שאוזניו הענקיות הופכים אותו למושא ללעג בקרקס. אך כשהם מגלים שדמבו יכול לעוף, הקרקס עושה קאמבק מרהיב ומושך אליו צרות צרורות.